public OnPlayerEnterCheckpoint(playerid)
{
    DisablePlayerCheckpoint(playerid);
    ShowPlayerDialog(playerid, 0, DIALOG_STYLE_MSGBOX, "Checkpoint", "Has entrado en el checkpoint", "Aceptar", "Cancelar");
    return 1;
}

// Variable.
new JugadorCheckpoint[playerid];
 
public OnPlayerSpawn(playerid)
{
    SetPlayerCheckpoint(playerid, X, Y, Z, Radio);       // Aсadimos el primer checkpoint.
    JugadorCheckpoint[playerid] = 1;                     // Indica el checkpoint 1, lo numeras como guste.
    return 1;
}

public OnPlayerEnterCheckpoint(playerid)
{
    if(JugadorCheckpoint[playerid] == 1)                 // Si su variable es la primera, es decir, el primer checkpoint.
    {
        ShowPlayerDialog(...);
        DisablePlayerCheckpoint(playerid);               // Quitamos el primer checkpoint.
        SetPlayerCheckpoint(playerid, X, Y, Z, Radio);   // Aсadimos el segundo.
        JugadorCheckpoint[playerid] = 2;                 // Indica el checkpoint 2, el de arriba.
    }
    return 1;
}