if(strcmp(cmd, "/roadsweep", true) == 0)
    {
      if(IsPlayerConnected(playerid))
      {
        if(PlayerInfo[playerid][pJob] == 17)
        {
                SendClientMessage(playerid, COLOR_GREEN, "You are now sweeping, please drive a sweeper to the first checkpoint");
                new checkpoint1 = 1;
                new checkpoint2 = 0;
                if(checkpoint1 == 0)
                {
                  SetPlayerCheckpoint(playerid, 1724.9197,2280.1985,10.5474, 3.0);
                  OnPlayerEnterCheckpoint(playerid);
                    {
                      checkpoint1 = 0;
                      checkpoint2 = 1;
                      DisablePlayerCheckpoint(playerid);
                      return 1;
                    }
                }
                else if(checkpoint2 == 1)
                {
                  SetPlayerCheckpoint(playerid, 1574.1616,2275.9275,10.4686, 3.0);
                  OnPlayerEnterCheckpoint(playerid);
                  {
                    checkpoint2 = 0;
                        DisablePlayerCheckpoint(playerid);
                        return 1;
                    }
                }
                else
                {
                  SendClientMessage(playerid, COLOR_RED, "You dont have the job/the script is faaaked");
                  return 1;
                }
            }
        }
    }

new checkpoint1 = 1; <<<====
...
if(checkpoint1 == 0) <<====
{